徐有贞善书法，长于行草，小行书尤为精妙，下笔尖峭，捺笔重按，间露章草遗意，笔法瘦劲豪放，得力怀素、米芾神韵，力求变化，有自己的风貌。清顾复评其书云：“武功早年书学褚，有不胜绮罗之态。中年学王，出规入矩，古色苍然。晚年豪放纵逸，谓之学怀素，又谓之学元章”。传世作品有《别后帖》书札，藏北京故宫博物院。弟子吴宽、外孙祝允明均受其亲自指教、提携，成为“吴门书派”的中坚，在诗文书画诸方面都具有较高的艺术成就。